
Химики из Северо-Западного университета в США решили научную загадку, которая оставалась открытой почти 30 лет. Речь идёт о двух необычных молекулах, обнаруженных в пыльце ржи. В ранних экспериментах на животных эти соединения показали способность замедлять рост опухолей, однако дальнейшие исследования долгое время не продвигались из-за одной важной проблемы: учёные не могли точно определить их трёхмерную структуру.
Теперь исследовательская группа под руководством профессора Карла Шайдта смогла впервые подтвердить точное строение этих молекул — секалосидов A и B. Для этого специалисты создали их с нуля в лаборатории, используя метод полного химического синтеза. Результаты работы опубликованы в журнале Американского химического общества.
Определение структуры имеет большое значение, поскольку даже небольшие различия в пространственном расположении атомов могут полностью изменить свойства молекулы. Учёные сравнивают это с левой и правой рукой: они похожи, но не взаимозаменяемы. Если биологическая мишень подходит только к одной форме молекулы, её зеркальный вариант может оказаться бесполезным.
Именно такая проблема мешала исследователям десятилетиями. У секалосидов были две возможные структурные модели, отличавшиеся зеркальным расположением одной важной области. Традиционные методы анализа, включая спектроскопию ядерного магнитного резонанса, не позволяли окончательно выбрать правильный вариант.
Команда из Северо-Западного университета решила проверить обе версии экспериментально. Учёные синтезировали предполагаемые формы секалосидов A и B, а затем сравнили их с природными образцами, выделенными из пыльцы ржи. Только одна из версий полностью совпала, что позволило окончательно установить правильную структуру молекул.
Работа оказалась сложной из-за необычного строения этих соединений. В их основе находится редкое напряжённое десятичленное кольцо, которое трудно получить в лаборатории. Чтобы решить эту задачу, исследователи сначала создали более крупное и гибкое кольцо, а затем с помощью химической реакции превратили его в нужную компактную структуру.
Открытие не означает, что на основе пыльцы ржи уже создано лекарство от рака. Однако оно даёт учёным важную отправную точку. Теперь исследователи смогут изучать, какая именно часть молекулы отвечает за возможное противоопухолевое действие и как эти соединения взаимодействуют с иммунной системой.
По словам авторов работы, природные вещества часто становятся основой для будущих лекарств. Так появились многие известные препараты, включая морфин, таксол и статины. Натуральные соединения не всегда подходят для прямого применения, но химики могут использовать их как основу для создания более эффективных и безопасных версий.
Экстракт пыльцы ржи уже используется в виде пищевых добавок, в частности для поддержки здоровья простаты. Однако до разработки полноценного лекарственного препарата ещё далеко. Следующим шагом учёные называют сотрудничество с иммунологами, чтобы понять, можно ли превратить это открытие в реальный терапевтический подход.
Таким образом, разгадка структуры секалосидов A и B открывает новый путь для исследований природных соединений, которые в будущем могут помочь в разработке новых методов лечения рака.